Arrivé à Paris, en 2002, Olivier Sir John écrit et joue "Sir John, Agent Secret" au Point-Virgule, où il se représentera pendant 3 ans et demi. Il fait quelques passages télé, apparait dans plusieurs séries et joue, entre autres, aux côtés de Fabrice Blind dans la pièce à succès, "Ma colocataire est encore une garce !", mise en scène par Anne Roumanoff au Palais des glaces à Paris.

Pendant près de 10 ans il participera à l’élaboration de programmes courts pour la télé et internet avec la société de production parisienne PVO.

De retour à Bordeaux, en 2014, Olivier Sir John s’intéresse à la technique du ciné-théâtre. Il crée une suite de spectacles qui mêlent le cinéma et le spectacle vivant comme « Voyage au centre de la terre » (2015), « Les aventures de Juno » (2016) ou plus récemment « Baya, la petite tortue qui voulait sauver le monde » (2017). En 2016, afin de produire et promouvoir les spectacles, il crée la compagnie du Chapeau Melon.